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Applications des moments électriques à l'étude des phénomènes de résonance et de rotation dans quelques séries organiques
Annales de la Faculté des sciences de Toulouse : Mathématiques, Série 4, Tome 14 (1950) , pp. 7-130.
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Henri Lumbroso. Applications des moments électriques à l'étude des phénomènes de résonance et de rotation dans quelques séries organiques. Annales de la Faculté des sciences de Toulouse : Mathématiques, Série 4, Tome 14 (1950) , pp. 7-130. doi : 10.5802/afst.444. https://afst.centre-mersenne.org/item/AFST_1950_4_14__7_0/

[1] P. Debye, Phys. Z., 13, 97 (1912), cf. aussi Polar Molecules Dover Publishers, New-York (1929).

[2] J. Thompson, Phil. Mag., 45, 513 (1923), cf. aussi C.P. Smyth et M. Morgan, J. Am. Chem. Soc., 49, 1030 (1927), K. Hojendahl, Nature, 117, 892, (1926).

[3] a) C.P. Smyth, Dielectric, constant and molecular structure, The chemical catalog. company. Inc. (1931).

b) O. Fuchs et K.L. Wolf, Dielektrische polarisation, dans Hand und Jahrbuch der chem. Physik (Leipzig, 1935).

c) P. Pascal, (Grignard) Traité de Chimie organique 476 (1936).

d). J. Errera, Le Moment Electrique en chimie et en physique Act. Sci. Ind. 220 (1935).

e) R.J.W. Lefevre, Dipole moments, Methuen and Cie London (1938).

[4] H. Eyring, Phys. Rev., 39, 746 (1932).

[5] G.N. Lewis, J. Am. Chem. Soc., 38, 762 (1916).

[6] L.E. Sutton, Bull. Soc. Chim. (France), 16, 448 (1949).

[7] a) R.S. Mulliken, J. Chem. Physics, 3, 573 (1935).

b) C.P. Smyth, J. Phys. Chem., 41, 209, (1937).

[8] Cf., par ex., L. Pauling, the Nature of the chemical bond. Ithaca, N. Y. (Cornell U) (1948), p. 68.

[9] R.W. Hill et L.E. Sutton, Appl. de la relation entre les moments de liaison et les différences d'électronégativité. J. Chim. Phys., 46, 244 (1949).

[10] Cf., par ex., L. Pauling ref. 8, et G. Wheland, The Theory of resonance and its applications to organic chemistry, N. Y. John WILEY et sons (1944).

[11] Cf., par ex., G. Wheland, loc. cité et E. Remick, Electronic interpretation of organic chemistry, John WILEY et sons (avril 1949), pp. 585-8.

[12] L.E. Sutton, Trans. Far. Soc. 30, 789 (1934).

[13] Wiswall Jr, C.P. Smyth, J. Chem. phys., 9, 356 (1941), cf. aussi L.G. Groves et S. Sugden, J. Chem. Soc., 158 (1937).

[14] J.H.L. Huggill, I.E. Coop et L.E. Sutton, Trans. far. Soc. 34, 1518 (1938).

[15] L.G. Groves et S. Sugden, J. Chem. Soc., 971 (1935).

[16] L.E. Sutton, Proc. Roy. Soc. (London), A 133, 668 (1931), cf. aussi réf. 12.

[17] Mme A. Pullman et B. Pullman, J. Chim. Phys. 46, 212 (1949).

[18] A.D. Walsh. Far. Disc. (The labile molecule) 2, 18 (1947), ibid., 63-66.

[19] Cf. Réf. 14 et C.P. Smyth, J. Am. Chem. Soc., 63, 57 (1941).

[20] R.S. Mulliken, C.A. Riecke et W.G. Brown, J. Am. Chem. Soc., 63, 41 (1941).

[21] G. Berthier, H. Lumbroso, B. Pullman, Bull. Soc. Chim. France, sous presse. Cf. aussi N.B. Haynnay, C.P. Smyth, J. Am. Chem. Soc., 68, 244 (1946).

[22] Cf. les mises au point sur l'hyperconjugaison par Miss C. Deasy, Chem. Rev., 36, 145 (1945), et par Angeli, Ann. Chim. appl. Ital., 489 (sept 1949).

[23] H. Eyring, J. Am. Chem. Soc., 54, 3191 (1932).

[24] D.L.I. Hammick, G.C. Hampson et G.I. Jenkins, J. Chem. Soc., 1263 (1938) ont expliqué ces moments anormaux pour la déformation de la molécule sous l'action de collisions thermiques; point de vue critiqué par I.E. Coop et L.E. Sutton (ibld. 1269) qui ont montré que c'est sous l'action du champ électrique que la molécule est déformée. En effet le moment ne dépend pas de la température.

[25] G.I.M. Bloom, L.E. Sutton, ibid. 727 (1941).

[26] O. Fuchs, Z. Phys. Chem., B 14, 339 (1931). | Zbl 0002.42801

[27] C.P. Smyth et Walls, J. Am. Chem. Soc., 54, 2261 (1932).

[28] C.T. Zahn, Phys. Z., 33, 400 (1932). | Zbl 0004.28403

[29] Richardson cité par J. J. SVIRBELY et J. J. LANDER, J. Am. Chem. Soc., 70, 4121 (1948).

[30] P. Trunel, Ann. Chim., 12, 93 (1939).

[31] B.C. Curran, J. Am. Chem. Soc., 67, 1835 (1945).

[32] De Bruyne, Davis et Gross, ibid. 55, 3936 (1933).

[1] J. Frenkel, Kinetic theory of liquids. Oxford (1946), 254 et ss. | MR 22175 | Zbl 0063.01447

[2] P. Debye, Polar molecules. New-York (1929). | JFM 55.1179.04

[3] H.A. Lorentz, Theory of electrons, note 55, page 303.

[4] Cf., par ex., S. Sugden, Trans. Far. Soc., 30, 734 (1934).

[5] L.E. Sutton, Ann. Rep. Chem. Soc., 37, 56 (1940), cf. aussi ref. 24 (page 21), H.E. Finn, G.C. Hampson et L.E. Sutton, J. Chem. Soc. (1938), 1254, et L.E. Sutton, Trans. Far. Soc. 42, 174, (1946).

[6] Cf. bibl. de l'effet de solvant par S. Glasstone, Ann. Rep.. 33, 117 (1936).

[7] L. Onsager, J. Am. Chem. Soc., 58, 1486 (1936).

[8] P. Debye, Phys. Z., 36, 100, 193 (1935), ibid. Ann. Physik, 28, 28 (1937).

[9] R.H. Fowler et P. Debye, Phys. Z., 36, 100, (1935), ibid., Proc. Roy. Soc. (London), A. 149, I (1935).

[10] E. Bauer, Cah. de Physique, 20, 17 (1944), ibid. 27, 33 (1945), cf aussi E. Bauer et Massignon, Trans. far. soc., 42, 12 (1946).

[11] Cf., par ex. A. E. Van Arkel et J.L. Snoek, Trans. Far. Soc., 30, 707 (1934),

[12] C.J.F. Bottscher, Physica, 6, 59 (1939).

[13] J. Kirckwood, J. Chem. Physics, 7, 908 (1939).

[14] A.J. Anselm, Acta Physico-Chim. URRS, 18, 499 (1943).

[15] H. Frohlich, Trans. Far. Soc., 44, 238 (1948), cf. aussi du même auteur : Theory of dielectrics (Oxford) (1949).

[1] La purification du benzène est décrite en particulier par L. Gillo dans Ann. Chim. (12), 326 (1939).

[2] Tavassoli, J. Phys. et Ra., 3, 189 (1942).

[3] MmeMouradorf. Thèse, Paris. (1948), Ann. phys. Fr., 4, 310, (1949).

[4] O. Hassel et E. Naeshagen, Tidskr. Kjemi. Bergvaesen, 10, 81 (1930).

[5] Jackson cité par COWLEY et PARTINGTON, J. Chem. Soc., 1259 (1933).

[6] W.D. Kummler et C.W. Porter, J. Am. Chem. Soc., 56, 2549 (1934).

[7] Kubo, Sci. Paper. Inst. Phys. Chem. Res. (Tokio) 29, 122 (1936).

[8] R.J.W. Le Févre, Dipole moments, Methuen monographs (1938), p. 112.

[9] K. Kiswamy et H. Freyser, J. Am. Chem. Soc., 69 218 (1949).

[1] J. Errera et M.L. Sherill, J. Am. Chem. Spc. 52, 1993 (1930).

[2] J.D. Stranathan, Phys. Rév., 31, 153 (1928).

[3] K. Higasi, Bull. Inst. Phys. Chem. Res. Tokio. 11, 737 (1932).

[4] C.P. Mahanti, Z. Physik, 94, 220 (1935).

[5] J.A. Toussaint et H. Wenzke, J. Am. Chem. Soc., 57, 668 (1935).

[6] P.E. Mahanti et D.N. Dasgupta, J. Indian. Physics, 3, 467 (1929), (ces nombres sont très peu surs).

[7] C.P. Smyth et W.N. Stoops, J. Am. Chem. Soc., 51, 3312 (1929).

[8] C.P. Smyth, Diélectric constant and molecular structure (1931) page. 87.

[1] L.P. Sutton, Ann. Rep. Chem. Soc., 37, 63 (1940).

[2] S. Sugden, J. Chem. Soc., 1779 (1937).

[3] Cartwright et J. Errera, Proc. Roy. Soc. London, A 154, 138 (1934).

[4] R.H. Wiswall J., C.T. Smyth, J. chem. Physics, 9, 356 (1941).

[5] E.G. Baughan, N.G. Evans et M. Polanyi, Trans. Far. Soc., 37, 377 (1941), cf. aussi M. Polanyi, j. chim. phys. 46, 235 (1949).

[6] K. Denbigh, Trans. Far. Soc., 36, 936 (1940).

[7] J.A. Toussaint, H.H. Wenzke, J. Am. Chem. Soc., 57, 668 (1935).

[8] H.E. Watson et K.L. Ramaswamy, Proc. Roy. Soc. London, A 156, 130 (1936).

[9] Résumé et bibl. (1938-41) de la question par Thompson, Ann. Rep. Chem. Soc., 38, 46 (1941). Pour la bibl. antérieure à 1938 cf. S. Glasstone, ibid. 32, 66 (1935) et aussi Symposium de la thermodynamique, chem. rev. 27, 850 (1940).

[10] Cf. res. et bibl. dans Sutherland, Ann. Rep. Chem. Soc., 35, 42 (1938).

[11] O. Halford J. Chem. Physics, 17, 117 (1949).

[12] H. Eyring, J. Am. Chem. Soc., 54 3191 (1932), cf. aussi : S. Glasstone Theoretical Chemistry, an Nostrand, New-York (août 1948), p. 415 et ss.

[13] C.P. Smyth et W.S. Walls, J. Ann. Chem. Soc., 53, 2115 (1931).

[14] C.P. Smyth et W.S. Walls, ibid., 53, 527 (1931).

[1] J.D. Kemp et K.S. Pitzer, J. Am. chem. Soc., 59, 276 (1937), G.B. Kistiakowsky et K.S. Pitzer, J. Chem. Physics, 7, 289 (1939).

[2] J. Howard, J. Chem. Physics, 5, 451 (1937).

[3] L. Pauling et H.D. Sringall, J. Am. Chem. Soc. 63, 3492 (1941).

[4] B.L. Crawford Jr et W.W. Rice, J. Chem. Physics 7, 437 (1938) J.G. Aston, G.W. Siller et G.H. Messerby, J. Am. Chem. Soc. 59 1743 (1937).

[5] E.N. Lassettre et L.B. Dean Jr, J. Chem. Physics, 8, 131 (1949).

[6] G.T.M. Bloom et L.E. Sutton, J. Chem. Soc., 727 (1941).

[7] C.T. Zahn, Trans. Far, Soc., 30, 804 (1934).

[8] O. Bastianssen, Thesis. A. GARNOES BOKTRYKKERI, Bergen (Blindern, Oslo. 24 Nov. 1948) p.80.

[9] W. Tutte, Proc. Roy. Soc. (London), A 174, 37 (1940).

[10] A. Weissrerger et R. Sangewald, Z. f. Physik Chem., B. 12, 399 (1931).

[11] O. Hassel et E. Naeshagen, ibid., B 14, 232 (1931).

[12] ibid., B 9., 133 (1930).

[1] H. Lumbroso, Bull. Soc. Chim. France, à paraître.

[2] H.M. Smallwood et K.F. Herzfeld, J. Am. Chem. Soc., 52, 1919 (1930).

[3] F.C. Franck, Proc. Roy. Soc. (London), A 152, 171 (1935).

[4] K. Höjendahl, Phys. Z., 30, 391 (1929).

[5] L.E. Sutton et J. Marsden, J. Chem. Soc. 599 (1936).

[6] Cf. C.M. Bennet et S. Glastone, Proc. Roy. Soc. (London) A 145, 171 (1934). H.O. Jenkins, J. Chem. Soc., 1049, 1937.

[7] L.E. Sutton et L.O. Brockway, J. Am. Chem. Soc., 57, 473 (1935).

[8] O. Bastianssen, Acta Chim. Scandinavica, 1, 489 (1947).

[9] P. Rumpf et M. Seguin, Bull. Soc. Chim. France, juill.-août 1949, 336.

[10] P. Pascal, Ann. Chim. Phys., 18 (1910), 19, 5 (1912), 25, 289 (1913), 29, 218 (1914).

[1] J. Guy, J. Chim. Phys., 46, 469 (1949).

[2] Cf. par ex. A.E. Remick, Electronic interpretation of organic chemistry. JOHN WILEY et sons, (New-York), Avril 1949, p. 140.

[3] K. Stuart, Phys. Rev., 38, 1372 (1931).

[4] M. Orgel, cité par L. E. SUTTON, Bull. Soc. Chim. France, 16, 448 (1949).

[5] C. Sandorfy, ibid. 16, 615 (1949), cf. aussi A. Kiss, J. Moliner et C. Sandorfy, ibid. 16, 275, 1949.

[6] G. Berthier et B. Pullman, ibid. 15, 554 (1948).

[7] P.F. Œsper, C.P. Smyth et M.S. Kharash, J. Am. Chem. Soc., 64, 937 (1942).

[8] K. Stuart, Z. Phys. Chem. B. 27, 350 (1934).

[9] L.E. Sutton et K. Everard, J. Chem. Soc., 2312 (1949).

[10] J. Pearce et L. Berhencke, J. Phys. Chem., 39, 1005 (1935).

[11] E. Bergmann et L. Engel, Z. Phys. Chem. B 8, 11 (1931).

[12] Coomber et J.R. Partington, cité par CALDEBRANK et LEFEVRE, J. Chem. Soc., 1948 (1949).

[13] E. Bergmann et A. Weizman, J. Am. Chem. Soc., 57, 1755 (1935).

[14] C.P. Smyth dansE. Weissenberg, Physical méthods of organic chemistry. Interscience Publishers, 999 (1946)

[15] C.T. Zahn, trans. Far. Soc., 30, 814 (1934).

[16] Smizishi et Kubo, Bull. Soc. Chem. (Japon), 13, 174 (1938).

[1] H. Lumbroso, P. Rumpf, Bull. Soc. Chim. (France), sous presse.

[2] a) B.C. Curran, J. Am. Soc., 67, 1835 (1945);

b) A. Weissberg et R. Sangewald, Phys. Z., 30, 792 (1929).

[3] Morino et Okasaki, Sci. Papers. Inst. Phys. Chem. Res. (Tokio) 34, 1147 (1938).

[4] W.F. Anzilotti et B.C. Curran, J. Am. chem. Soc., 65, 607 (1943).

[5] L. Pauling, The nature of the chemical bond. N. Y., Ithaca (1948), pp. 322-323.

[6] Cf. par ex. E. Bauer, J. Chim. Phys., 46, 425, (1949), E.N. Lassettre, Chem. Rev., 19, 259 (1941).

[7] W.M. Latimer, ibid. 44, 59 (1949).

[8] Kalinovski, Roczniki. Chem., 3, 388 (1933). L'auteur note l'association pour des solutions de concentrations massiques entre 10 % et 100 %.

[9] F. Palermiti et B.C. Curran, J. Am. Chem. Soc. 70, 3527 (1948).

[10] V. Schomaker et O. O'Gorman, ibid. 69, 2638 (1947).

[11] P. Rumpf et M. Séguin, Bull. Soc. Chim. (France), 16, 366 (1949).

[1] G.H. Stillson, D.W. Sawyer et G.K. Hunt, J. Am. Chem. Soc. 67 303. (1945).

[2] G.H. Stillson, ibid., 68, 722 (1946).

[3] N.D. Coggeshall ibid. 69, 1620 (1947).

[4] R.J.W. Le Févre et MrsK. Le Févre , J. Chem. Soc. 480 (1935).

[5] J.N. Pearce et L.F. Berhencke, J. Phys. Chem., 39, 1005 (1935).

[6] R.H. Birtles et G.C. Hampson, J. Chem. Soc., 10 (1937).

[7] P. Rumpf et M. Seguin, Bull. Soc. Chim. France (1950), note complémentaire concernant les cryptophénols.

[1] G.C. Hampson, R.H. Farmer et L.E. Sutton, Proc. roy. soc. (London) A 143, 147 (1933).

[2] Moment de l'Anisol = 1,28 D. cf. K. Everard et L.E. Sutton, J. Chem. Soc. (London) 2312 (1949).

[3] J.N. Pearce et L. Berhencke, J. Phys. chem., 39, 1005, (1939).

[1] H. Lumbroso, Bull. soc. chim. France, D 16, 387 (1949).

[2] J. Dhar, J. Ind. Physics, 7, 43 (1932).

[3] Clark et L. Pickett, J. Am. chem. soc. 53, 167 (1931), ibid. p. 3820.

[4] J.L. Karle et L.O. Brockway, ibid., 66, 1974 (1944), M.M. Jamison et M.S. Lesslie et E.E. Turner, Ann. Rep. 43, 161 A. Kitaigorodsky, Acta. physico-Chim. URRS 21. 375 (1946) (1943) E. Merckel et C. Wiegand, Naturforsch, 31, 93 (1948).

[5] O. Bastianssen, Om Noem av de forhold som hindrer den fri dreibarhet om. en. enkeltbinding. A. GARNES'BOGTRYKKERI, Bergen, Norvège (24 nov. 1948).

[6] L. Pickett, W. Pickett, F.G. Walter et H. France, J. Am. Chem. Soc. 58, 2296 (1940).

[7] M.T.O. Schaugnessy et W.H. Rodebush, ibid., 62, 2906 (1940).

[8] G. Wheland, the Theory of resonance and its applications to organic chemistry, 4me édition, 1947, page 160.

[9] L. Pauling et J. Scherman, J. Chem. Physics, 1, 606, 679 (1933).

[10] Liste des corps dédoublés en antipodes optiques, cf. par ex. A. Adams et Yuan, Chem. Rev., 12, 261, (1933).

[11] J. Meisenheimer et Horing, Ber. 60, 1425 (1925).

[12] E. Bergmann et M. Engel Z. Phys. Chem., B 8, 111 (1930); ibid., B 15, 85.

[13] A. Wessberger, R. Sangewald et G.C. Hampson, Trans. Far Soc. 30, 884, (1934).

[14] G.C. Hampson et A. Wessberger, J. Am. Chem. Soc. 58, 2111, (1936).

[15] G.G. Lefevre et R.G.W. Lefevre, J. Chem. Soc., 1879, 1936, ibid. 1130.

[16] R.J.W. Vine et H. Vine. , ibid. 967 (1938).

[17] E. Naeshagen, Z. Phys. Chem., B 25, 157 (1934).

[18] O. Fuchs et H.L. Donle, ibid. D 22, 1 (1933).

[19] E. Hertel et E. Dumont, ibid. B 30 (1935).

[20] M. Born et H. Meyer, Z. Physik, 75, 1 (1932). | JFM 58.1359.04

[21] F. London, ibid. 63, 245 (1930). | JFM 56.1315.03

[22] Id. Trans. Far. Soc. 33, 826 (1937).

[23] Li Adams et R. Adams, J. Am. Chem. Soc., 57, 1565 (1935) ,

[1] L. Pauling. The nature of the chemical bond. 1940, pag. 424 ss. Cf. aussi L.E. Sutton, Trans. Far. Soc., 30, 793 (1934).

[2] G. Wheland, The theory of resonance and its applications to organic chemistry, 1944, pag. 19.

[3] Id. Conference on organic reaction mechanism, Notre Dame U. Sept. 1946.

[4] Id. Advanced Organic Chemistry (2e édition), J. WILEY et SONS, 1949, page 392.

[5] H. Lumbroso, C. R. 228, 77 (1949).

[6] Cf. par ex. H.E. Watson et Kamaswamy, Proc. Roy. Soc. (London) A143, 158, (1934).

[7] C.P. Smyth et Mac. Alpine, J. Am. Chem. Soc., 55, 453, (1933).

[8] Ya Syrkin et E. Schott Lvova, Acta, physico-chim. U.R.S.S., 19, 379, 1944.

[9] H.E. Watson et Kamaswamy, Proc. Roy. Soc. (London), A156, 130, (1936).

[10] C.T. Smyth et C.T. Zahn, J. Am. Chem. Soc. 47, 2501, (1927).

[11] K. Hojendahl, Phys. Z., 30, 391, (1929).

[12] M. Puchalik, Acta. Phys. Polonica, 4, 145, (1935).

[13] A.D. Walsh, Far. Disc. 2, 18, (1947).

[14] M. Polanyi et C. Baughan et M.G. Evans, Trans. Far. Soc. 37, 377, (1941).

[15] Nous citerons par ex. a) C.A. Coulson et R.S. Rushbrook, Proc. Camb. Phil. Soc., 36, 193, (1940);

b) C.A. Coulson et H.C. Longuet-Higgins, Proc. Roy. Soc. A 191, 39 (1947), ibid. A 192, 16 (1948); | Zbl 0029.18602

c) ibid. Rev. Scient. (15 sept. 1947), etc. Pour les applications, cf. G. Berthier et B. Pullman. Bull. Soc. Chim. (France) 1948.

[16] G. Wenzke, J. Am. Chem. Soc., 56, 1314 (1934).

[17] G. Wheland et D.E. Mann, J. Chem. Physics, 17, 264 (1949).

[18] H. Lumbroso, A. Pacault, B. Pullman. Bull. Soc. Chim. (France), s. presse.

[19] MmeA. Pullman et B. Pullman, J. Chim. Physique, 46, 212 (1949), cf. aussi

[20] E. Bergmann, Chem. Rev., 29, 574 (1941).

[21] A.D. Walsh, Ann. Rep. Chem. Soc., 44, 32 (1947).

[22] E. Berliner et F.G. Bondhus, J. Am. Chem. Soc., 65, 89 (1943).

[23] G. Berthier, H. Lumbroso, P. Pullman, Bull. Soc. Chim. France, s. presse.

[24] N.B. Haynnay et C.P. Smyth, J. Am. Chem. Soc., 68, 244 (1946).

[25] B. Pullman, Bull. Soc. Chim. France, 15, 546 (1948).

[26] H. Lumbroso, C. R. 228, 1425 (1949).

[27] Ibid. C. R. 230, 95 (1950).

28] Cf. H. Margenau et G.M. Murphy, The mathematics of physics and che mistry. Van Nostrand C° N. Y. (Sept. 1948), page 477. | MR 74264 | Zbl 0063.03791

[29] H.B. Klevens et J.R. Platt, J. Chem. Physics 17, 470 (1949).

[30] A. Pacault, Thèse Paris, (1946), page 28.